Michael Jackson sinh năm 1958 tại hạt Gary, Indiana (một vùng ngoại ô công nghiệp của Chicago) trong một gia đình thuộc tầng lớp lao động. Anh là con thứ 7 trong số 9 người con của Joseph (Joe) và Katherine Jackson. Katherine Jackson là tín đồ nhiệt thành của giáo phái Nhân Chứng Giê-hô-va và bà dạy dỗ các con theo giáo phái này. Ông Joe làm thuê cho một xưởng sản xuất thép, có năng khiếu âm nhạc và thường biểu diễn với một ban nhạc R&B có tên là "The Falcons".
Từ khi còn nhỏ Jackson luôn bị người cha ruột hành hạ cả về thể xác lẫn tinh thần, trải qua những buổi tập luyện mệt mỏi không ngớt, những trận đòn roi và chửi rủa.Tuổi thơ bị hành hạ đã ảnh hưởng đến toàn bộ phần đời về sau khi đã trưởng thành. Thậm chí có lần, Michael đã bị bố treo ngược bằng một chân và "đấm túi bụi vào lưng và mông". Ông bố Joe nhiều lúc còn ngáng chân các con trai cho họ ngã bổ nhào hoặc xô họ vào tường. Một đêm trong lúc Michael đang ngủ, ông trèo vào phòng từ cửa sổ với chiếc mặt nạ kinh dị và la hét. Joe nói rằng ông muốn dạy các con không được để cửa sổ mở khi đi ngủ. Nhiều năm sau đó, Michael vẫn gặp ác mộng về việc bị bắt cóc từ phòng ngủ của mình. Lần đầu tiên Jackson công khai nói về tuổi thơ bị hành hạ của mình là trong cuộc trò chuyện với Oprah Winfrey năm 1993. Anh nói rằng trong suốt thời thơ ấu, anh thường khóc vì cô đơn và đôi khi cảm thấy phát ốm hoặc buồn nôn khi nhìn thấy cha mình. Trong một cuộc phỏng vấn khác vào năm 2003, Living with Michael Jackson, anh đã lấy tay che mặt và bắt đầu khóc khi nói về điều này. Anh nhớ lại có lần ông Joe ngồi trên một cái ghế bành, trên tay là cái thắt lưng da trong khi các con luyện tập, anh nói "nếu bạn không làm đúng những gì bố tôi muốn, ông ta sẽ xé xác bạn".
Michael Jackson đã sớm bộc lộ năng khiếu âm nhạc. Năm 1964 anh tham gia ban nhạc Jackson Brothers của các anh trai mình. Trong suốt thời kỳ này, những anh chàng Jackson đã đi lưu diễn khắp bang Indiana. Và sau khi thắng giải trong một cuột thi biểu diễn với ca khúc "My Girl" của ban nhạc The Temptations, họ bắt đầu biểu diễn với tư cách là một ban nhạc chuyên nghiệp tại Chicago, Illinois, rồi sau đó sang cả vùng Đông Mỹ và Trung Mỹ. Ban nhạc thường biểu diễn tại một loạt các câu lạc bộ và nơi tụ tập của người da đen mà người ta thường gọi bằng cái tên "chitlin' circuit", nơi thường dành cho các tiết mục thoát y vũ và các tiết mục dành cho người trưởng thành khác. Năm 1966 ban nhạc đổi tên từ "The Jackson Brothers" thành The Jackson 5, trong đó Michael Jackson và người anh thứ ba Jermaine Jackson là hai giọng ca chính của nhóm. The Jackson 5 đã tiến hành thử giọng rồi ký kết hợp đồng thu âm với hãng đĩa Motown Records vào năm 1968. Ban nhạc đã làm rúng động sân khấu ca nhạc nước Mỹ với 4 đĩa đơn đầu tay là "I Want You Back", "The Love You Save", "ABC" và "I'll Be There" đều đứng ở vị trí quán quân trong bảng xếp hạng Billboard Hot 100, đây là kỉ lục mà một ban nhạc đạt được từ trước đến nay trong làng ca nhạc. Còn với vai trò một ca sĩ solo, Michael Jackson đã phát hành tổng cộng 4 album với hãng đĩa Motown, trong đó có Got To Be There năm 1971 và Ben năm 1972 thu được thành công tại Mỹ. Ngoài hai album này, anh còn phát hành hai đĩa đơn cùng tên và một bản thu âm lại ca khúc "Rockin' Robin" của Bobby Day cũng thu được một số thành công nhất định.
Doanh thu của The Jackson 5 bắt đầu sụt giảm vào năm 1973 khi mối quan hệ giữa ban nhạc và Motown trở nên xấu đi, hãng đĩa từ chối thẳng thừng một số yêu cầu của họ. Năm 1976, The Jackson 5 ký hợp đồng thu âm với hãng đĩa CBS Records. Khi thông tin này đến tai Motown, họ đã kiện ban nhạc ra tòa vì đã phá bỏ hợp đồng trước thời hạn. Vụ kiện đã trở nên khá rắc rối vì trước đó người anh đầu Jermaine đã kết hôn với con gái của chủ hãng đĩa Motown. Kết quả là anh em nhà Jackson đã mất luôn cả quyền sử dụng tên và logo ban nhạc "The Jackson 5" cùng với sự ra đi của người hát chính Jermaine. Sau đó ban nhạc quyết định đổi tên thành "The Jacksons", thay thế Jermaine bằng người em út Randy Jackson và tiếp tục sự nghiệp ca hát khá thành công. Họ thực hiện một lưu diễn quốc tế và phát hành thêm 6 album từ năm 1976 đến 1984. Với sự trở lại của Jermaine vào năm 1983, The Jacksons đã tăng số thành viên ban nhạc lên con số 6. Cũng trong khoảng thời gian này Michael Jackson là người sáng tác ca khúc chính cho nhóm, "ra lò" một số nhạc phẩm hit như "Shake Your Body (Down to the Ground)", "This Place Hotel" và "Can You Feel It". Năm 1978, Michael đóng vai một bù nhìn rơm trong bộ phim "The Witz" cùng với ca sĩ Diana Ross, một người bạn trong hãng đĩa cũ. Những ca khúc trong bộ phim nhạc này do Quincy Jones phối khí. Jones đã xây dựng mối quan hệ làm ăn với Michael trong suốt quá trình thực hiện bộ phim và đã quyết định sản xuất cho Michael Jackson một album trong 4 năm sau đó.

Off the Wall, phát hành năm 1979, thành công trên toàn thế giới và lập một kỷ lục trong lịch sử âm nhạc, trở thành album đầu tiên từ trước tới nay phát hành 4 đĩa đơn nằm trong top ten, trong đó có đĩa đơn đạt tới quán quân "Don't Stop 'Til You Get Enough" và "Rock With You". Album này vươn tới vị trí thứ 3 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 200 album, với 48 tuần liên tiếp trong top 20. Quincy Jones và Michael Jackson cùng hợp tác thực hiện album với phần nhạc và lời do Michael, Stevie Wonder và Paul McCartney soạn. Album cho thấy một hình ảnh mới của Michael Jackson, độc lập, không còn phải đứng chung với những người anh của mình để phát triển sự nghiệp. Off The Wall làm cho người nghe phấn chấn vì những giai điệu nhạc dance sôi động cuốn hút, và từ bỏ dần loại nhạc disco trước đó. Tổng cộng album đã bán được 21 triệu đĩa trên toàn thế giới. Mặc dù album đã rất thành công nhưng Michael Jackson cảm thấy hơi tiếc nuối vì lẽ ra nó phải có một sức ảnh hưởng rộng rãi hơn và xác định album tiếp theo phải thành công ngoài sức tưởng tượng.
Tháng 1 năm 1980, Jackson có được giải thưởng đầu tiên trong sự nghiệp ca hát solo tại lễ trao giải thưởng âm nhạc Mỹ. Anh giành giải "Album Soul/R&B được yêu thích nhất" cho Off The Wall, "Nam nghệ sĩ Soul/R&B được yêu thích nhất" và "Bài hát Soul/R&B được yêu thích nhất" cho "Don't stop 'Til You Get Enough". Một tháng sau đó, Michael cũng giành được 2 giải Billboard cho "Top Black Artist" và "Top Black Album". Ngày 27 tháng 2 năm 1980, anh thắng giải Grammy đầu tiên trong sự nghiệp: "Trình diễn giọng R&B nam xuất sắc nhất" cho "Don't Stop 'Til You Get Enough".
Hơn 25 năm sau ngày phát hành, album Off The Wall vẫn luôn được cho là một mốc son đầu tiên trong sự nghiệp, mở đầu cho những thành công đỉnh cao sau này của nam ca sĩ da màu Michael Jackson. Năm 2003, chương trình truyền hình VH1 đánh giá Off The Wall ở thứ hạng 36 trong danh sách những album hay nhất mọi thời đại, còn tạp chí Rolling Stone xếp nó ở thứ hạng 68.

Năm 1982, Jackson thu âm ca khúc "Someone in the Dark" cho cuốn truyện dành cho bộ phim E.T the Extra-Terrestrial. Bản thu âm này sau đó đã giành một giải Grammy cho "Album xuất sắc nhất dành cho trẻ em". Cũng trong năm đó, Michael phát hành album thứ 2 do hãng đĩa Epic sản xuất với tựa đề Thriller. Đây là album bán chạy nhất trong lịch sử âm nhạc, với số lượng bán ra trên toàn thế giới trong khoảng từ 47 đến 110 triệu bản theo nhiều nguồn khác nhau. Album trở thành đĩa hát đầu tiên trong lịch sử có 7 đĩa đơn lọt vào tốp 10 của bảng xếp hạng BillBoard Hot 100 trong đó nổi bật nhất là "Billie Jean", "Beat It" và bài hát cùng tên với album. Thriller đứng vững ở vị trí quán quân trên bảng xếp hạng BillBoard Hot 200 trong 37 tuần và có mặt trong bảng xếp hạng này trong 122 tuần. Album cũng nhận được 29 lần chứng nhận đĩa bạch kim tại thị trường âm nhạc Mỹ bởi Hiệp hội Công nghiệp Thu âm Hoa Kỳ RIAA.
Có thể nói album Thriller thành công tới mức khiến Michael Jackson trở thành biểu tượng văn hóa mới đại diện cho nước Mỹ lúc bấy giờ. Sách báo khi đó mô tả anh như một "ngôi sao của những đĩa hát, của sóng truyền thanh và của những video nhạc rock; người cứu sống ngành thương mại âm nhạc, một nhạc sĩ đã khởi động nhịp đập cho thập kỷ, một vũ công trên phố xá với vũ điệu lạ mắt nhất của đôi chân, một ca sĩ đã phá bỏ mọi rào cản về thị hiếu, phong cách và cả màu da". Trong khi Blender tán dương anh như "một biểu tượng pop kiệt xuất cuối thế kỷ 20" thì Thời báo New York đã gọi anh là một "hiện tượng âm nhạc" cùng với lời bình: "Trong làng nhạc Pop thế giới, có Michael Jackson và những người khác". Thời báo TIME cũng khẳng định rằng: "Thriller đã đem lại cho ngành công nghiệp thương mại âm nhạc những năm xán lạn kể từ năm 1978, khi mà ngành này đạt doanh thu trong nước khoảng 4.1 tỉ USD" rồi đi tới kết luận Thriller đã "đem trở lại niềm tin" vào một ngành công nghiệp đang bên bờ vực "lụi tàn của nhạc punk và những lĩnh vực hay của nhạc pop tổng hợp". Còn theo như The Washington Post, Michael Jackson với album Thriller đã vạch hướng đi cho những nghệ sĩ khác, chẳng hạn như Prince. Thriller cũng đã góp phần giúp đem tiếng hát của những nghệ sĩ Mỹ gốc Phi trở lại sóng phát thanh chính của radio kể từ giữa thập niên 70, đồng thời làm thay đổi nhận thức của mọi người về tầm quan trọng của một album ca nhạc. Do phát hành nhiều đĩa đơn thành công trên các bảng xếp hạng, album cũng thay đổi cả những kế hoạch về số lượng đĩa đơn phát hành từ một album. Tuy nhiên điện Kremli đã chỉ trích ca sĩ cùng đĩa hát về tội "giúp chính quyền Ronald Reagan trong việc tống khứ hết tất cả những vấn đề của đất nước ra khỏi đầu người dân nước Mỹ" và gọi anh là "một tên lừa đảo lớn của làng show-biz". Thêm vào đó, đôi găng tay đính kim cương giả cùng với chiếc áo khoác "Thriller" đã trở thành bộ trang phục đặc trưng của Michael, khiến giới trẻ Mỹ đua nhau ăn mặc cho giống thần tượng.

Năm 1983, Michael Jackson biểu diễn bài hát "Billie Jean" tại chương trình truyền hình đặc biệt The Motown 25:Yesterday, today, forever. Đây là lần đầu tiên anh biểu diễn ca khúc này với điệu nhảy Moonwalk. Màn trình diễn đã rất thành công và tạo ra một làn sóng hâm mộ Thriller, giúp cho album vẫn tiếp tục bán chạy trong những năm tiếp theo. Cũng năm đó, Michael đã ký một hợp đồng quảng cáo với hãng Pepsi. Trong khi đóng quảng cáo trước 3000 người hâm mộ, một màn pháo hoa đã được trình diễn sau lưng anh. Tuy vậy sự cố đã xảy ra, hàng loạt tàn pháo đã rơi trúng đầu Michael và bắt lửa vào tóc anh. Michael tỏ ra không hề lúng túng với mái tóc sáng rực và bình tĩnh trùm áo khoác lên đầu trong khi người anh trai lao vào giúp. Tuy nhiên anh đã bị bỏng độ 2 và phải đội một mảnh tóc để tham dự lễ trao giải Grammy.
Tháng 2 năm 1984 Michael Jackson được đề cử 12 giải Grammy và giành được 8 giải, phá kỷ lục về số giải Grammy giành được trong một năm. 7 giải dành cho album Thriller và một giải dành cho E.T.: The Extra-terrestrial. Trong đó có những giải quan trọng nhất của năm như "Album của năm" (cho Thriller), "Thu âm của năm" (cho "Beat It"), "Trình diễn giọng Pop-Rock-R&B nam xuất sắc nhất" (lần lượt dành cho "Thriller", "Beat It" và "Billie Jean"). Cũng năm đó Michael giành được 8 giải âm nhạc Mỹ và 3 giải video âm nhạc của MTV.
Năm 1984 Michael Jackson thực hiện chuyến lưu diễn Victory Tour sau thành công của Thriller, bắt đầu ngày 6 tháng 7 và kéo dài trong 5 tháng. Cũng năm đó anh vinh dự được mời tới Nhà Trắng gặp tổng thống Mỹ để nhận danh hiệu "Vì dân phục vụ". Tại đây, ông Reagan đã thay mặt chính phủ Mỹ cảm ơn Michael Jackson về việc chấp thuận cho các đài phát thanh, truyền hình trong nước sử dụng ca khúc "Beat It" của anh để tuyên truyền, cổ động không lái xe trong lúc say rượu.

Năm 1985 Michael Jackson cùng với Lionel Richie đồng sáng tác ca khúc "We Are The World". Hai ca sĩ này cùng với hơn 37 ngôi sao ca nhạc khác đã tổ chức thu âm và biểu diễn nhằm quyên góp tiền ủng hộ cho nhân dân gặp đói kém, lụt lội tại Đông Phi. Ca khúc này đã giành 2 giải Grammy quan trọng là "Thu âm của năm" và "Bài hát của năm" và trở thành một trong những đĩa đơn bán chạy nhất mọi thời đaị, với hơn 20 triệu đĩa được bán và hàng triệu đô-la doanh thu được dùng để cứu trợ nạn đói.
Tranh cãi bắt đầu nổ ra khi Michael bỏ tiền mua cổ phần trong ATV Music Publishing (công ty sở hữu bản quyền phát hành phần lớn các bài hát của ban nhạc huyền thoại The Beatles) với giá 47,5 triệu bảng vào năm 1985, và anh trở thành cổ đông lớn nhất. Tuy nhiên hành động này đã không làm vừa lòng người bạn thân Paul McCartney, người cũng có cổ phần trong công ty, trong khi chính ông trước đây đã từng cho Jackson biết về giá trị béo bở trong việc sở hữu các bài hát của The Beatles. Sự hợp tác sáng tác và hát nhạc giữa hai người chấm dứt từ đó.

Năm 1986, Michael Jackson thủ một vai trong bộ phim 3-D Captain EO do Francis Ford Coppola đạo diễn. Phim này chỉ dài có 17 phút nhưng ngốn hết 17 triệu USD kinh phí. Tại thời điểm đó, đây là bộ phim có kinh phí cao nhất tính theo số tiền đầu tư/phút. Ở Mỹ, nó được công chiếu tại công viên Disneyland. 2 bài hát mới được hát trong Captain EO là "Another Part of Me", sau này có mặt trong album Bad và "We Are Here To Change The World", được phát hành năm 2004 trong album Michael Jackson: Ultimate Collection.
năm 1987 Michael Jackson phát hành album tiếp theo mang tên Bad. Đây là album có dạng một câu chuyện thứ 3 sau Off the Wall và Thriller và cũng là album cuối cùng mà Michael hợp tác với Quincy Jones. Michael muốn album bao gồm tới 30 bài hát, trong đó có ca khúc "La Isla Bonita" của Madonna nhưng đã bị Quincy cắt xuống còn 11. Theo lời của Jones, ông muốn Michael song ca bài hát Bad với nam ca sĩ nhạc pop Prince, người sau đó đã từ chối cơ hội này. Jones nói rằng lý do Prince đưa ra là anh nghĩ rằng ca khúc này đủ hay để trở thành hit dù có sự góp mặt của anh hay không.
Tuy doanh số bán ra không cao bằng Thriller nhưng Bad vẫn thực sự là một thành công lớn nhất của năm mà không có nghệ sĩ khác nào đạt được. Album bán được hơn 30 triệu đĩa trên toàn thế giới trong đó 8 triệu được tiêu thụ tại Mỹ. Có tới 7 đĩa đơn trong album này lọt vào tốp 10 tại Mỹ, trong đó 5 ca khúc đã leo lên vị trí quán quân là "I Just Can't Stop Loving You", "Bad", "The Way You Make Me Feel", "Man in The Mirror" và "Dirty Diana". Hai thập kỷ sau khi phát hành, album này vẫn giữ kỷ lục là album có nhiều đĩa đơn đạt vị trí quán quân nhất tại Mỹ. Về mặt âm nhạc, Bad là bộ sưu tập gồm các bản ballad, những ca khúc hồn nhiên vô tư hòa quyện với một số bài mang chủ đề u sầu, ủ dột như "Leave Me Alone", được Micheael Jackson hát như một sự trút giận trước sự săm soi thái quá của công chúng vào đời tư của anh.
Tháng 9 năm 1987, Michael Jackson bắt đầu chuyến lưu diễn solo đầu tiên của mình. Bad World Tour được người hâm mộ trên thế giới chào đón một cách cuồng nhiệt, phá kỷ lục về số người đến xem lúc bấy giờ. Chỉ riêng tại Nhật Bản với 14 buổi diễn đã có hơn nửa triệu khán giả[43]. Chuyến lưu diễn kéo dài 16 tháng gồm 123 buổi công diễn, thu hút 4,4 triệu người hâm mộ.
Michael Jackson hợp tác với đạo diễn điện ảnh từng đoạt giải Oscar Martin Scorsese đạo diễn cho video ca khúc cùng tên album của anh. Khi video dài 18 phút này được lần đầu công chiếu, một làn sóng tranh cãi lại nổ ra về sự thay đổi rõ ràng trên khuôn mặt của nam ca sĩ, từ mũi, cằm cho đến màu da.
Điền trang Neverland là một bất động sản nằm ở quận Santa Barbara, California, địa danh này nổi tiếng vì là nhà cũ của anh từ năm 1988 tới 2005. Jackson mua khu điền trang này từ doanh nhân William Bone. Điền trang này được đặt theo tên của Neverland, mảnh đất thần tiên trong câu chuyện về Peter Pan, cậu bé không bao giờ lớn. Tổ hợp này nằm cách 8 km về phía bắc của khu Los Olivos và 13 km về hướng bắc của thị trấn Santa Ynez. Diện tích của tổ hợp là 11 km2. Tháng 11 năm 2008, Michael Jackson đổi tên khu điền trang này thành Sycamore Valley Ranch Company, LLC.
Với những thành công nối tiếp thành công từ khi hát đơn của mình, Michael Jackson đã được đặt một biệt danh là "Vua nhạc pop", cái tên ngày nay vẫn được người hâm mộ và giới thông tin đại chúng dùng để gọi Jackson. Thực ra biệt danh này là do người bạn của Michael, ngôi sao điện ảnh Elizabeth Taylor đặt ra khi bà giới thiệu anh với danh hiệu "Nghệ sĩ của thập kỷ" vào năm 1989, công bố rằng: "Anh ấy là một ông vua thực sự của nhạc pop, rock và soul". Năm 1990, ghi nhận những ảnh hưởng của Michael trong lĩnh vực âm nhạc, Nhà Trắng một lần nữa mời anh đến cũng để nhận phần thưởng trên. Tổng thống George H. W. Bush đã trực tiếp trao thưởng và tán dương Michael vì đã có được cộng đồng người hâm mộ thật nhiệt thành, và nhiều thứ khác nữa.

Tháng 11 năm 1991, Michael Jackson phát hành album phòng thu thứ 8 mang tên Dangerous. Tại Mỹ, 7 triệu bản album được tiêu thụ và con số trên toàn cầu lên tới 32 triệu khiến đây trở thành album bán chạy thứ hai trong sự nghiệp của Jackson, chỉ sau Thriller Dangerous đã được dự đoán là một album hết sức nổi bật khi một vụ việc đã xảy ra tại Sân bay quốc tế Los Angeles: một toán cướp có vũ trang đã ăn cắp 30.000 đĩa hát trước khi album được phát hành chính thức ngày 26 tháng 11.
Đĩa đơn thành công nhất của album là "Black or White", đạt vị trí quán quân tại Mỹ trong 7 tuần liên tiếp và cũng đạt quán quân tại nhiều nước khác như Anh, Canada, Pháp, Áo, Đức. Tuy nhiên video của ca khúc lại gây nhiều tranh cãi khi bắt đầu công chiếu trên MTV, BET với một số cảnh hơi khiêu dâm và bạo lực như cảnh Michael Jackson sờ soạng chỗ kín, xé áo rồi đập phá phố xá. Vì vậy phần nửa cuối của video đã bị lược bỏ khi chiếu trên truyền hình. Cùng thời gian đó, ngày 14 tháng 11, video "Black or White" đã được phát hành tại 27 nước trên thế giới với số lượng người xem khoảng nửa tỉ người, lập kỷ lục là video có nhiều người xem nhất từ trước đến nay. Đĩa đơn thứ hai, "Remember The Time", cũng trụ ở tốp 5 trong 8 tuần với vị trí cao nhất là hạng 3[54]. Tại Anh và một số quốc gia khác ở châu Âu, đĩa đơn thành công nhất lại là "Heal the World". Đĩa này bán được 450.000 bản tại Anh và ở vị trí thứ 2 trong 5 tuần vào năm 1992.
Năm 1992 được ghi nhận là một năm khá bận rộn của Michael Jackson với nhiều chuyến thăm đến các nước trên thế giới. Đáng chú ý là chuyến thăm châu Phi, trong đó có Gabon và Ai Cập. Đây là lần thứ hai anh tới lục địa này, lần đầu tiên anh tới đây cùng với The Jackson 5 khi mới 14 tuổi. Điểm dừng chân đầu tiên của anh là đất nước Gabon với sự đón tiếp của hơn 100.000 người trong cảnh hỗn loạn ồn ào, một số người đã hô vang: "Chào mừng anh đã về nhà, Michael Jackson". Tại Bờ Biển Ngà, anh đã đi thăm một ngôi làng chuyên khai thác vàng của bộ tộc người Agni, gần thủ đô Abidjan và được tộc trưởng gọi là Vua Sani. Jackson cũng cảm ơn những người đứng đầu bộ lạc bằng cả tiếng Anh và tiếng Pháp về việc tạo điều kiện cho anh làm một bộ phim tài liệu về chuyến đi này và ngồi lên một chiếc ngai vàng để chủ trì nghi thức nhảy múa tại địa phương. Michael Jackson kết thúc chuyến công du của mình tại Ai Cập, nhân thể quảng cáo luôn cho album Dangerous.
Bài hát Will You Be There trong album này của Jackson đã bị nhạc sĩ kiêm ca sĩ người Ý Al Bano (Albano Carrisi) khởi kiện năm 1992 vì ông cho rằng Jackson đã "đạo nhạc" từ bài hát I Cigni di Balaka (The Swans of Balaka) của ông. Theo các chuyên gia âm nhạc, bài hát của Jackson có đến 37 nốt nhạc giống với giai điệu được sáng tác trước đó của Al Bano. Luật sư Alberto Seganti của Jackson lập luận rằng đây là sự trùng hợp ngẫu nhiên và không có bằng chứng về việc ăn cắp nhạc của anh, và hai người cũng chưa từng gặp nhau trước khi vụ kiện bắt đầu. Vụ kiện kéo dài 7 năm và đến năm 1999, Toà án dân sự Milan đã bác đơn kiện của Al Bano và ông phải trả án phí cho vụ này. Sau đó Al Bano đã mời Jackson cùng tham gia buổi hoà nhạc từ thiện vì trẻ em Kosovo.

Tháng 6 năm 1995, Michael Jackson phát hành HIStory: Past, Present and Future, Book I. Album này bán được 20 triệu bản, tổng cộng là 40 triệu đĩa và trở thành một trong những album bán chạy nhất mọi thời đại. Riêng tại thị trường Mỹ, album được chứng nhận 7 đĩa Bạch kim. Album cũng được đề cử giải Grammy cho "Album của năm". Để quảng bá cho album, Michael Jackson tổ chức chuyến lưu diễn HIStory World Tour thu hút tới 4,5 triệu khán giả, một kỷ lục nữa về số người xem ngoài nước Mỹ đến nay vẫn chưa bị phá vỡ. Album gồm 2 đĩa: Đĩa I với tựa đề HIStory Begins gồm 15 bài hát cũ đã đưa Michael lên đỉnh cao của sự nghiệp và đĩa II mang tên HIStory Continues gồm 15 bài hát mới. Đĩa đơn đầu tiên của album, "Scream" hát chung với em gái Janet Jackson đã lọt vào tốp 5 tại Mỹ. Video của đĩa đơn này hiện đang giữ kỷ lục về chi phí đầu tư hơn 7 triệu USD. Đĩa đơn tiếp theo là "You Are Not Alone" cũng rất thành công tại Mỹ và Anh, đạt vị trí đầu bảng tại hai quốc gia này, đồng thời cũng gây tranh cãi tại Mỹ vì nội dung video ca nhạc. Video có vài cảnh tình tứ giữa Michael Jackson và vợ, Lisa Marie Presley, trong đó hai người ở tình trạng gần như khỏa thân hoàn toàn.
Đĩa đơn thứ 3, "Earth Song", một ca khúc gây chú ý nhờ video ca nhạc, đạt vị trí quán quân tại Anh trong 6 tuần, qua kỳ giáng sinh năm 1995. "Earth Song" bán được hơn 1 triệu bản, vượt qua "Billie Jean" để trở thành đĩa đơn thành công nhất trong sự nghiệp của Jackson tại đảo quốc sương mù. Tại lễ trao giải BRIT, giải thưởng âm nhạc lớn nhất của Anh, năm 1996, anh đã biểu diễn ca khúc này với bộ trang phục trắng toát, xung quanh là trẻ em và một người đàn ông đóng vai giáo sĩ Do Thái. Jarvis Cocker, ca sĩ hát chính của ban nhạc Pulp cùng anh bạn Peter Masell đã trèo lên sân khấu làm loạn để tỏ ý phản kháng. Họ nhảy múa vòng quanh, giả vờ phô ra những bộ phận đằng sau. Trong cảnh hỗn loạn nhằm đưa hai người ra khỏi sân khấu, có thông tin cho rằng ít nhất 3 đứa trẻ đã bị thương nhẹ. Hiệp hội công nghiệp ghi âm Anh quốc BPI, cơ quan chịu trách nhiệm trao giải thưởng BRIT, đã phát biểu về sự việc đáng xấu hổ này như sau: "Chúng tôi vô cùng lo ngại về hành động của Jarvis Cocker tối qua, hậu quả là 3 đứa trẻ hát cùng Michael Jackson đã bị thương". Cocker sau đó đã phản hồi: "Hành động của tôi đêm hôm đó nhằm phản đối cái cách mà Michael Jackson nhìn nhận bản thân anh ta như kiểu hình tượng của Chúa Giê-su tôn kính với sức mạnh hàn gắn chúng sinh". Người phát ngôn của Michael Jackson cũng thay mặt "nạn nhân" phát biểu: "...Michael Jackson cảm thấy tức giận, kinh tởm, buồn rầu, thất vọng và như bị lừa lọc vậy". Hành động sỗ sàng của Cocker đã bị báo giới Anh chỉ trích mạnh mẽ.
"They Don't Care About Us", đĩa đơn thứ 4 của album HIStory sau khi phát hành gây nhiều tranh cãi về phần lời ca khúc có tính chất bài Do Thái: "Jue me, sue me" và "kick me, kike me" (Kike trong tiếng Anh có nghĩa là "tên Do Thái" với ý khinh miệt). Dưới sức ép của cộng đồng người Do Thái, đoạn hát này trong những lần phát hành về sau đã buộc phải đổi lời thành "do me, sue me" và "kick me, hike me".
Năm 1997, Michael Jackson phát hành một album với chất liệu mới mang tên Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix với những bản phối lại các ca khúc từ album HISory. Với 6 triệu đĩa được bán ra, đây trở thành album phối khí lại bán chạy nhất mọi thời đại, đồng thời cũng đạt vị trí cao nhất tại Anh. Trong album còn có 5 bài hát mới là "Blood on the Dance Floor", "Ghosts", "Is It Scary?", "Superfly Sister" và "Morphine", trong đó 3 bài hát đầu đã được phát hành dưới dạng đĩa đơn trên toàn cầu. "Blood on the Dance Floor" đạt quán quân tại Anh; "Is It Scary?" và "Ghosts" được sử dụng làm nhạc cho bộ phim Ghost. Đây chỉ là bộ phim ngắn, kéo dài có 40 phút, do Michael viết kịch bản và Stan Winston đạo diễn song lại cho người xem thấy nhiều kỹ xảo đặc biệt cùng các điệu nhảy lôi cuốn. Đây cũng được coi là video ca nhạc dài nhất từ trước đến nay. Michael Jackson nói rằng anh dành tặng album cho ngôi sao ca nhạc kỳ cựu Elton John, người đã giúp anh vượt qua thói nghiện thuốc giảm đau, đặc biệt là morphine.

Tháng 10 năm 2001, album mới Invincible được phát hành và leo lên vị trí cao nhất tại 13 quốc gia, đồng thời bán được hơn 13 triệu đĩa, một con số tuy khá lớn đối với những ca sĩ trẻ nhưng lại quá nhỏ đối với ngôi sao ca nhạc danh tiếng như Michael Jackson. Album này phát hành 3 đĩa đơn là "You Rock My World", "Cry" và "Butterflies".
Chỉ vài tháng trước khi Invincible được phát hành, Jackson thông báo cho Tommy Mottola, ông chủ hãng đĩa Sony Music Entertainment rằng anh sẽ không tiếp tục thực hiện hợp đồng với Tommy nữa. Năm 2002, kế hoạch phát hành đĩa đơn, quay video ca nhạc và tổ chức các buổi hòa nhạc quảng bá cho Invincible vì thế đều bị hủy bỏ. Lý do mà Michael Jackson đưa ra là Tommy không ủng hộ những nghệ sĩ người Mỹ gốc Phi. Anh nói rằng Tommy như một "con quỷ", một "kẻ phân biệt chủng tộc". Jackson còn cho biết ông chủ hãng đĩa đã gọi Irv Gotti, bạn đồng nghiệp của anh là "một thằng nhọ béo" (fat nigger). Sony phản đối lại những chỉ trích rằng họ đã không quảng bá Invincible đủ nhiệt tình, Sony khẳng định rằng Jackson đã từ chối chuyến lưu diễn tại Mỹ.
Nhận định về album nhìn chung khá khả quan, nhưng các nhà phê bình đều nhất trí rằng đây là album ít gây ấn tượng nhất của Jackson vì nó quá dài. Allmusic chấm 3/5 sao và nói rằng "Rốt cuộc đĩa này quá dài và đến nửa chừng thì làm mất sự hứng thú... Nó không đủ để khiến Invincible có thể trở thành cú tái xuất ngoạn mục mà Jackson đang cần...". Rolling Stone cũng chấm 3 sao, cho rằng những ca khúc R&B đầu rất hay nhưng những bản ballad sau khiến cho album dài lê thê. Nhà phê bình Robert Christgau cho điểm A- và nhận xét: "Kỹ năng của anh không hề suy giảm. Chất funk của anh mạnh mẽ hơn và các bản ballad cũng nhẹ nhàng hơn, cả hai gây hiệu ứng mạnh. 78 phút là quá dài". Đây cũng là mức điểm mà anh chấm cho album Thriller lúc nó chính thức được phát hành. Jackson và những người ủng hộ anh cho rằng những nhận định đó là không công bằng, cũng như việc bàn luận về những hình ảnh lập dị hay rắc rối trong quá khứ của anh, và còn biến anh trở thành đề tài để chế nhạo. NME gọi anh là kẻ "cực kỳ lập dị" (Fucking freak) và "ngu ngốc" (a bit of a wanker). Allmusic thì nói về những vụ xì căng đan và các tin đồn về tình hình tài chính đang suy giảm của ca sĩ. Robert Chrisgau tin rằng "Jackson có một lối sống kì quái được thổi phồng bởi sự giàu có kếch xù". Ông cũng bày tỏ quan điểm của mình rằng chuyện Jackson hát về việc giúp đỡ trẻ em nghe thật "chướng tai".
Ngày 7 tháng 9 và 10 tháng 9 năm 2001, Michael Jackson đã tổ chức buổi hòa nhạc hoành tráng kỷ niệm 30 năm sự nghiệp hát đơn của anh tại Madison Square Garden, thành phố New York. Buổi hòa nhạc còn có sự góp mặt của các ca sĩ tên tuổi khác như Whitney Houston, Britney Spears, Usher, Mýa, 'N Sync, được trình chiếu trên truyền hình ngày 13 tháng 11.
Trong quá trình sản xuất album, Michael Jackson quyết định cùng 35 ca sĩ khác thu âm một ca khúc từ thiện tên là "What More Can I Give" nhằm quyên tiền cho những nạn nhân của vụ khủng bố 11 tháng 9 vừa mới xảy ra trước đó. Sau sự kiện này, anh xuất hiện trong buổi hòa nhạc từ thiện United We Stand: What More Can I Give tại sân vận động RFK, thủ đô Washington D.C. với màn trình diễn ca khúc "What More Can I Give" để kết thúc chương trình.
Tháng 11 2003 Michael Jackson và Sony Records phát hành một đĩa hát sưu tập các ca khúc thành công dưới dạng CD và DVD mang tên Number Ones, bán được 6 triệu đĩa trên thế giới. Tuy nhiên, một sự việc không hay đã xảy ra với Michael. Trong khi anh đang quay video cho bài hát "One More Chance", vốn là ca khúc mới duy nhất trong album tại Las Vegas thì sở cảnh sát hạt Santa Barbara, California đã tiến hành lục soát điền trang Neverland của anh và ra lệnh bắt giữ. Anh bị Gavin Arvizo tố cáo quấy rối tình dục trẻ em. Cậu bé này đã xuất hiện trong bộ phim tài liệu Living With Michael Jackson không lâu trước đó.
Sau khi được tòa tuyên trắng án, Michael Jackson đã chuyển tới sống tại đảo quốc vùng Vịnh Bahrain, ở đó anh mua một ngôi biệt thự trước đây từng được một thành viên Quốc hội của Bahrain sở hữu. Jackson dành thời gian để viết những nhạc phẩm mới, trong đó có một đĩa đơn nhằm ủng hộ cho các nạn nhân trận bão Katrina với nhan đề "I Have This Dream". Nhiều ca sĩ nổi tiếng thông báo rằng họ đã góp giọng cho ca khúc mới của Michael Jackson. Tuy nhiên sau nhiều lần trì hoãn, đĩa đơn đã không bao giờ được phát hành.
Michael Jackson lần đầu tiên xuất hiện trước công chúng sau phiên tòa xét xử vào tháng 11 năm 2006 khi anh đến thăm văn phòng Luân Đôn của Kỷ lục Gunness thế giới. Anh nhận được 8 kỷ lục trong đó có "Nhân vật giải trí đầu tiên kiếm được 100 triệu đô-la trong một năm" và "Nhân vật giải trí đầu tiên bán được hơn 100 triệu album ngoài Hoa Kỳ". Anh cũng được trao "Giải thưởng Kim cương" tại lễ trao giải thưởng âm nhạc thế giới ngày 15 tháng 11 năm 2006. Năm 2007, Jackson và hãng đĩa Sony đã mua Famous Music từ Viacom. Nhờ thỏa thuận này mà anh có bản quyền với các bài hát của Eminem, Shakira, Beck và nhiều nghệ sĩ khác.

Tháng 2 năm 2008, Michael Jackson phát hành album Thriller 25 gồm hai đĩa nhằm kỷ niệm 25 năm ngày ra đời của album để đời Thriller. ALbum này gồm 9 ca khúc trong album nguyên bản nhưng đã được phối khí lại và một bài hát mới là "For All Time". Hai đĩa đơn được phát hành từ album tạm thu được thành công: "The Girl Is Mine 2008" và "Wanna Be Startin' Somethin' 2008". Tuy chỉ là phát hành lại nhưng Thriller 25 vẫn thành công về mặt thương mại, đạt vị trí quán quân tại 8 quốc gia. Tại hai thị trường chính là Mỹ và Liên Hiệp Anh, album đạt hạng 2 và 3. Ở Mỹ, album chỉ cần khoảng 14,000 bản nữa là đạt vị trí cao nhất khi bán được 166,000 bản. Trong vòng 12 tuần, album bán được hơn nửa triệu đĩa tại Mỹ và 3 triệu đĩa trên toàn thế giớ.
Để kỷ niệm sinh nhật lần thứ 50 của Jackson, hãng Sony BGM phát hành album sưu tập với tên gọi King of Pop tại nhiều quốc gia. Album này bao gồm những ca khúc trong sự nghiệp với ban nhạc và hát đơn của anh, tất cả đều được tuyển chọn bởi những người hâm mộ. Hãng Sony còn thêm vào nhiều ca khúc hiếm thấy từ trước đó. Album này có nhiều danh sách ca khúc khác nhau phụ thuộc vào việc bầu của người hâm mộ tại mỗi quốc gia. King of Pop cũng đã lọt vào top 10 tại nhiều quốc gia mà nó được phát hành.
Từ ngày 8 tháng 7 năm 2009 tới 24 tháng 2 năm 2010, Michael Jackson tổ chức chuyến lưu diễn mang tên This Is It bao gồm 50 buổi diễn đã bán hết vé với hơn một triệu khán giả tại nhà thi đấu O2. Theo như trang điện tử của Jackson thì doanh thu từ việc bán vé phá vỡ nhiều kỷ lục. Trong một cuộc họp báo về This Is It, Jackson có nói bóng gió về việc anh sẽ từ giã sự nghiệp. Randy Phillips, chủ tịch của AEG Live khẳng định rằng chỉ riêng 10 buổi diễn đầu cũng đã mang về cho Jackson khoản thu nhập gần 50 triệu bảng Anh.