Ngoài việc là nhà chính trị, nhà quân sự, nhà văn hóa vĩ đại trong lịch sử Trung Quốc, Tào Tháo còn là một con người nổi tiếng vì tính đa nghi. Sự cứng rắn, thiên về lý trí trong xử lý các mối quan hệ, nhất là trong cầm quân khiến ông nhận được nhiều luồng khen chê khác nhau của đương thời và hậu thế. Dĩ nhiên, nếu lấy luân lý thông thường sẽ không thể hiểu được tầm nhìn của một nhân vật xuất chúng trong thiên hạ như Tào Tháo. Và càng không thể hiểu, tại sao Tào Tháo lại có những thuộc hạ là những danh tướng sẵn sàng sống chết  vì chủ tướng như thế. Qua những số phận những người  vợ làm dâu họ Tào độc giả sẽ hiểu phần nào trong cách hành xử khác người của Tào Tháo.

Năm 197, Tào Tháo đem quân đánh Trương Tú. Trương Tú sợ quân lực của Tào Tháo nên đầu hàng. Nhưng sau đó Tào Tháo lại tư thông với thím dâu của Trương Tú nên Trương Tú tức giận, muốn đánh Tháo nên bàn với mưu sĩ là Giả Hủ và tướng là Hồ Xích Nhi. Hồ Xích Nhi bảo Tào Tháo có Điển Vi bảo vệ rất khó đánh, nên dùng kế ăn cắp đôi thiết kích của Vi. Trương Tú mời Điển Vi đến uống rượu cho say mèm rồi ăn cắp đôi thiết kích của Vi rồi đêm đó đốt lửa tấn công Tháo. Tào Tháo vội vàng bỏ chạy. Điển Vi say rượu đang ngủ, trong mơ màng chợt nghe tiếng ngựa và tiếng người reo hò, giật mình vùng dậy, sờ đến đôi thiết kích thì không thấy đâu lại nghe tin Trương Tú kéo quân đến nên Vi vội vàng giật lấy cây kiếm của lính canh chạy ra ngoài thì thấy vô số quân mã, cầm chặt giáo dài đánh bừa vào trại. Trong trận đánh bất ngờ này, Tào Tháo nhờ có Điển Vi chặn cửa trước, quyết chết chiến đấu đến hơi thở cuối cùng nên Tào Tháo thoát nạn chạy được về Hứa Đô nhưng mất người con trai trưởng là Tào Ngang và người cháu.

Đinh phu nhân là vợ cả của Tào Tháo, tuy nhiên từ trước đó Tào Tháo đã có một người con trai với một cô gái họ Lưu, cô này do sinh nở khó khăn nên đã chết sớm. Là người vợ cả trên danh nghĩa, lại không thể có con nên Đinh phu nhân sau này đã nhận con của cô gái họ Lưu kia với Tào Tháo làm con trai của mình. Đứa bé này có tên Tào Ngang. Khi hay tin người con trai Tào Ngang chết trận cùng Điển Vi, Đinh phu nhân dường như hóa dại. Không những thế, sau trận đánh này, Tào Tháo đã sai lập đền thờ và bày bàn cúng tế rồi nói với các tướng rằng: "Ta mất một con trưởng và một cháu yêu, cũng không thương là mấy, chỉ thương khóc Điển Vi mà thôi". Chính vì nghe được thông tin này mà Đinh phu nhân đã căm phẫn thốt lên rằng: "Con trai bị giết chết mà ông ấy không hề tỏ ra thương xót, như thế có quá nhẫn tâm hay không?".

Trong những bà vợ của Tào Tháo thì Biện phu nhân có thể được đánh giá là người nổi bật nhất. Lịch sử không ghi rõ tên của người phụ nữ này, chỉ biết bà họ Khả và là mẹ của Tào Phi, Tào Chương, Tào Thực và Tào Hùng, những người con nổi bật nhất của Tào Tháo. Một điều đặc biệt nữa từ người phụ nữ này chính là việc bà có xuất thân từ một kỹ nữ. Năm Biện phu nhân 20 tuổi, trong một lần đi kỹ viện giải sầu, Tào Tháo đã mê đắm trước sắc đẹp nghiêng nước nghiêng thành của cô kỹ nữ nổi tiếng bậc nhất tại kinh thành lúc bấy giờ. Chẳng lâu sau, bất chấp là người có vợ, Tào Tháo quyết định chuộc Biện phu nhân ra khỏi lầu xanh và kết hôn cùng bà không lâu sau đó.

Tuy không phải vợ cả, xuất thân hèn kém nhưng Biện phu nhân lại là người vợ có danh vọng nhất của Tào Tháo. Khi Tào Tháo được phong vương, bà trở thành Ngụy vương hậu. Con cả là Tào Phi kế nghiệp, bà được tôn là vương thái hậu, rồi thành hoàng thái hậu khi Tào Phi xưng đế, và là Thái hoàng Thái hậu khi cháu nội lên nối ngôi. Tuy là vợ thứ nhưng Biện phu nhân được chồng khâm phục vì bản lĩnh rất lớn. Khi Tào Tháo chạy trốn khỏi sự truy nã của Đổng Trác, do có tin đồn ông ta đã chết nên cả nhà hoảng sợ cuống cuồng. Riêng bà vẫn bình thản khuyên mọi người đừng vội tin khi chưa có bằng chứng. Quả nhiên sau đó, Tào Tháo bình an quay về.

Biện phu nhân cũng được khen là người ăn ở độ lượng, có trước có sau. Vợ cả của Tào Tháo là Đinh thị, sau khi con trai chết thường bất hòa với chồng, cuối cùng bỏ về nhà cha mẹ, Tháo năn nỉ thế nào cũng không về. Biện phu nhân nhiều lần làm người hòa giải cũng không xong nên những khi chồng vắng nhà thường đón Đinh thị về chơi, đối đãi rất tử tế. Sau này khi cháu nội là Tào Tuấn lên làm vua, bà còn bảo cháu phong vương cho con trai một vợ lẽ của chồng mình, vốn bị bỏ quên.

Mặc dù là một người ăn ở có trước có sau nhưng những ngày cuối đời của người phụ nữ này lại phải sống trong một tâm trạng bi thảm. Những người con của bà vì quyền lực mà giết hại lẫn nhau. Năm 213, để đạt được mục đích tranh ngôi của mình, Tào Phi- con trai cả của Tào Tháo và Biện phu nhân đã dùng táo độc để hạ sát em trai cùng cha cùng mẹ với mình là Tào Chương. Sách Ngụy Tấn thế thuyết cho rằng khi Tào Chương cùng Tào Phi đánh cờ trong lầu của Biện thái hậu, bị Tào Phi cho ăn táo có độc. Người hầu mang nước đến cho Tào Chương uống, nhưng bị Tào Phi sai đập vỡ bầu nước. Biện thái hậu vội đi chân không chạy ra giếng múc nước cho con thứ, nhưng không tìm được gàu múc, vì vậy Tào Chương trúng độc qua đời ngay trên tay của mẹ mình tức Biện thái hậu.

Năm 204 khi Tào Tháo đánh Nghiệp Thành, thủ phủ của Ký Châu của Viên Thiệu đã bắt được người con dâu thứ ba của nhà họ Viên có tên là Chân Mật. Nhan sắc của người phụ nữ này lộng lẫy đến nỗi khi vừa nhìn thấy, con trai lớn mới 18 tuổi của Tào Tháo là Tào Phi lập tức si mê và nhanh chóng đoạt lấy nàng làm vợ. Theo Tam quốc diễn nghĩa, khi thắng trận, Tào Phi dẫn quân xông thẳng vào nhà họ Viên, thấy hai người đàn bà đang ôm nhau khóc, hỏi ra thì là vợ và con dâu thứ ba của Viên Thiệu. Phi kéo người phụ nữ trẻ lại gần, thấy tuy cố làm cho đầu bù, mặt nhọ nhưng quả là một trang quốc sắc, bèn dịu giọng hứa sẽ bảo toàn mạng sống cho cả gia đình. Khi gặp Thào Tháo, vợ Viên Thiệu biết ý Phi bèn dâng nàng dâu cho Phi, dù con trai bà ta lúc đó còn sống. Tháo nhìn dung nhan Chân thị, gật đầu nói: "Thật đáng là con dâu họ Tào".

Nhiều sách khác lại kể rằng, vì nghe đồn về nhan sắc kiều diễm của Chân thị, chính Tào Tháo rất thèm khát nên khi đem quân triệt hạ họ Viên đã có ý định chiếm lấy nàng về mua vui cho mình. Vì thế, ông ta ra lệnh không ai được xâm phạm đến gia quyến nhà họ Viên. Thật không may là cậu con trai nhanh chân hơn đã chiếm được người đẹp, khiến Tào Tháo tuy tiếc đứt ruột mà vẫn phải cưới nàng cho con trai mình. Mặc dù sở hữu một sắc đẹp nghiêng nước nghiêng thành nhưng cuộc đời Chân Mật cũng bất hạnh không ai bằng. 8 tháng sau khi kết hôn cùng Tào Phi, Chân Mật đã hạ sinh một đứa con trai đặt tên là Tào Tuấn. Vì sinh sớm nên nhiều phi tần của Tào Phi đã gièm pha rằng Tào Tuấn là con của Viên Hy chứ không phải máu mủ nhà họ Tào. Chính vì những lời gièm pha này, Chân Mật đã bị thất sủng và ngày càng bị chồng ghẻ lạnh.

Một trong những tình địch ghê gớm nhất của Chân Mật là Quách thị. Vì Chân Mật là vợ cả lại là người có sắc đẹp hơn người nên Quách thị luôn tỏ ra ghen tức quyết tâm tiêu diệt Chân Mật để trở thành bà chủ hậu cung. Bày mưu tính kế chán chê nhưng không hại được Chân Mật nên Quách thị đã sử dụng chiêu bài hiểm độc, để bùa trong phòng của Tào Phi rồi tố cáo Chân thị yểm bùa hãm hại chồng. Mặc dù ban đầu không tin lời của Quách thị, nhưng vốn tính đa nghi, Tào Phi đã cho điều tra và quả nhiên bắt được tượng gỗ đề tên mình trong phòng của Chân Mật. Sau khi tìm được vật chứng, Tào Phi đã ra lệnh cho Chân Mật uống thuốc độc tự tử. Không những thế, sau khi chết, Chân Mật còn bị nhét đầy cám vào mồm, rũ tóc che khuất mặt mới được mai táng.